Dihydroxyacetonstruktur, egenskaper, innhenting, bruk

De Dihydroxyacetone Det er et sakkarid eller sukker som består av den enkleste ketosen av alle, og hvis molekylære formel er c₃H₆ENTEN₃. Det er derfor en strukturell isomer av glyseraldehydet, og kan betraktes som en oksidert versjon av glyserin. Hans navn er forkortet med DHA-bokstavene, både på engelsk og spansk, og kjenner ham også med navnene 1,3-dihydroxyacetone, glyceone eller 1,3-dihydroxi-2-propanon.

I motsetning til andre sukkerarter, mangler DHA asymmetriske karbonatomer, så den har ingen D- eller L -konfigurasjon eller presenterer optisk aktivitet; det vil si at du ikke kan avlede det polariserte lyset. Det det deler felles med sukker, å være en Zea, er en karakteristisk søt smak og en stor løselighet i vann.

Strukturell formel av dihydroksyaceton

I det overlegne bildet har vi den strukturelle formelen til dihydroxyacetone. Gruppe C = O Central er grunnen til at DHA er en kettose.

DHA er i stand til å reagere med de aminiske gruppene av keratinene som utgjør den ytterste overflaten av huden vår, kalt Stratum Corneum, og produserer pigmenter av oransje tonaliteter som ender opp med å gi utseendet til en naturlig brunfarge. Dette er grunnen til at DHA brukes som en aktiv ingrediens i bronseproduktene uten sol.

[TOC]

Struktur

I det øvre bildet har vi strukturen til et DHA -molekyl representert med en kuler og bars -modell. Som det kan sees, tilsvarer de røde kulene oksygenatomer. Geometrien er nesten flat, siden OH- og H -gruppene skiller seg litt ut fra planet dannet av de tre karbonatomer og karbonyloksygenatom.

Molekylær struktur av dihydroksyaceton. Kilde: Jynto / CC0

DHAs molekyl er ganske polar. Grupper C = O og C-OH etterlater en høy elektronisk tetthet, mens karbonskjelettet deres er dårlige elektroner.

Kan tjene deg: acetofenon

Det. Alt dette bidrar til DHA eksisterer som et krystallinsk fast stoff under normale forhold.

Egenskaper til dihydroksyaceton

Fysisk utseende

Fargerik krystallinsk faststoff, med en søt og karakteristisk lukt og smak. Det er svært hygroskopisk, så det absorberer miljøet i miljøet.

Molmasse

90.078 g/mol

Smeltepunkt

89 til 91 ºC. Denne upresise verdien skyldes at ikke alle DHA -molekyler er i forklart tilstand, men at de aller fleste av dem danner twilights.

Kokepunkt

Ubestemmelig, siden det går i stykker.

Løselighet

Det er veldig løselig i vann, med en omtrentlig løselighet på 930 kg/l til 25 ºC. Dette skyldes dens svært polare karakter, og vannets evne til å hydrere det ved å danne hydrogenbroer med noen av de tre oksygenatomene i molekylet. Imidlertid løses den sakte opp i en blanding av vann-stanol 1:15.

Hydrolyse og oppløsning

I solid tilstand har DHA en tendens til å eksistere som en domer. Transformasjonen vil være den som er vist nedenfor:

DHAs dimerkonvertering til monomeren din når den blir oppløst i vannet. Kilde: Steffen 962 på tysk Wikipedia / Public Domain

Å være DHA i sin meget hygroskopiske monomere form, raskt når den tørket og absorberende fuktighet går tilbake til å etablere dimeren med sin dioksanring.

Innhenting og syntese

Naturligvis kan DHA oppnås ved å trekke den ut fra sukkerskass eller sukkerroer.

På den annen side, når det gjelder syntetisering eller å produsere det, er det flere alternativer, alt basert på oksidasjonsreaksjonen av glyserin. En av dem er å oksidere glyserin eller glyserol med hydrogenperoksyd ved bruk av jernholdige salter som katalysatorer. I en annen reaksjon oksiderer glyserin med luft, oksygen eller benzokinon, men ved bruk av spesielle paladiumkatalysatorer.

Kan tjene deg: Perrin Atomic Model: Egenskaper, postulater

Vi har også den kommersielle produksjonsmetoden til DHA, der glyserin oksyderes ved bruk av eddiksyrebakterier i en gjæringsprosess.

Under syntesen av DHA er det også glyseraldehyd, dens strukturelle isomer.

Risiko

Risikoen rundt DHA er ikke helt klar. I sin fosferte form, dihydroksyacetonfosfat, er det et produkt av glykolyse og en mellomledd i fruktosemetabolisme, siden isomerasetriosofosfatenzym transformerer det til D-glyseraldehyd 3-fosfat. Imidlertid kan en overdreven dose DHA, ifølge medisinske studier, negativt endre hele denne mekanismen, til og med forårsake celledød.

Det er grunnen til at DHA anses som farlig hvis den blir inntatt, eller hvis den fremfor alt blir inhalert. I tillegg til dette er det studier som bekrefter at deres aktuelle anvendelser øker konsentrasjonen av reaktive oksygenerte arter (ROS), som angriper hudceller som produserer deres aldring og utseendet til rynker.

Denne sikkerhetsreaksjonen ser enda mer fremhevet når huden impregnert med DHA blir utsatt for UV -strålene i solen, så risikoen for skade på huden øker.

Eksperter anbefaler derfor å ikke bruke DHA i uterom rett etter at solkravene på huden ble påført.

For å redusere denne risikoen inneholder kremer tilsetningsstoffer som vegetabilske og antioksidantoljer, i tillegg til mikrokapsler som gradvis frigjør DHA.

Bruk av dihydroxyaceton

De solbrune kremerene som inneholder DHA er et tryggere alternativ når huden taner uten å utsette seg for solstrålene

Dihydroxyacetone er synonymt med kosmetikk, ettersom det er den aktive ingrediensen til mange solingsprodukter, Be Creams, Sparties, Masks, Lotions, etc. Når du bruker disse bronzene på huden, oppstår reaksjonen fra Mailrd, ansvarlig for at den skaffer seg en mer oransje farge, uten å besøke stranden eller utsette seg for lange timer under morgensolen.

Det kan tjene deg: kjemisk ugjennomtrengelig

Først, innen 1960, var brunfargen overdrevet oransje, i en slik grad at allmennheten i flere tiår avviste denne typen garver. Siden den gang ble formuleringene imidlertid bedre, slik at de solbrune så mer naturlige, strålende og behagelige ved synet, samtidig som de garanterte lavere risikoer etter bruken av dem.

Ulike merker, inkludert Coco Channel, reduserte DHA -konsentrasjoner til maksimalt 20%, og inkorporerte dem erytruler, et annet sukker som også reagerer med hudproteiner, og komponenter som nøytraliserer effekten av UV -stråler. De prøvde også å forlenge holdbarheten til brunfargen etter påføring.

I dag kommer nye solingsprodukter til markedet, noe som vil forbli blomstrende til medisinske studier bekrefter at brunfargen ikke bruker de mulige risikoene for den aktuelle DHA -applikasjonen, som antas å være i stand til å absorbere seg i de dypeste lagene i huden.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Cyriminna, r., Fidalgo, a., Ilharco, l. M., & Pagliaro, m. (2018). Dihydroxyacetone: En oppdatert innsikt i et viktig bioprodukt. Kjemi, 7(3), 233-236. gjør jeg.org/10.1002/åpen.201700201
5. Wikipedia. (2020). Dihydroxyacetone. Hentet fra: i.Wikipedia.org
6. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020). Dihydroxyacetone. Pubchem Comunund sammendrag for CID 670. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
7. Mary Gallagher. (2018). Eksponering for dihydroksyaceton i solfri solingsprodukter Forstå risikoen. Dermatology Nurses 'Association. Doi: 10.1097/jdn.0000000000000366