Isopreno struktur, egenskaper, applikasjoner

Han Isopren eller 2-metyl-1,3-butadien, det er en organisk forbindelse som består av et hydrokarbon hvis molekylære formel er c₅H₈. Til tross for sin tilsynelatende enkelhet, representerer det det strukturelle grunnlaget for naturgummi, og enda viktigere er skjelettet til de biologiske enhetene som isoprenoider eller terpener er enzymatisk syntetisert.

Derfor holder isopren ikke bare i organisk kjemi, men også i biokjemi. I det nedre bildet kan dets strukturelle formel sees, som kan brytes ned lineært som Cho₂= C (CH₃) −Ch = Cho₂. Fra denne formelen er det forstått hvorfor navnet IUPAC er 2-metyl-1,3-butadien, siden de to dobbeltbindingene er lokalisert i karbonatomer 1 og 3.

Isopren er et betydelig vanlig hydrokarbon i miljøet. Planter, alger, bakterier og dyr er i stand til å syntetisere og avgi det, til og med danner den mest tallrike delen av utpustene våre. Vegetabilske masser er de viktigste produsentene og isoprenutsendere, og bruker den i mekanismer for å tåle den ytre varmen.

Biokjemisk brukes isopren i den biologiske enheten av organismer for å syntetisere forskjellige typer terpener, blant dem vaskeri og komponentene i essensielle oljer skiller seg ut. Organisk tjener det for syntese av syntetiske gummier og andre relaterte polymerer.

[TOC]

Isoprenstruktur

Isoprenmolekyl representert med en modell av kuler og barer

I det overlegne bildet har vi molekylstrukturen til isopren. Som sett tilsvarer de svarte kulene karbonatomer, mens hvite er hydrogenatomer.

Molekylet presenterer en flat geometri, det vil si at alle dets atomer er ordnet i samme plan, bortsett fra hydrogenene til gruppen -CH₃ Karbon koblet 2. Denne geometrien skyldes at karbonatomer i 1,3-butadienskjelettet har SP-hybracy², Mens karbonet til -ch₃ Det har sp³.

Kan tjene deg: Bromin: Historie, struktur, elektronisk konfigurasjon, egenskaper, bruksområder

Isoprenmolekyler interagerer med hverandre gjennom spredende London -styrker, som er betydelig svake på grunn av deres lave molekylære masser. Imidlertid utøver de tilstrekkelig samhold slik at isopren eksisterer som en flyktig væske under normale forhold.

Strukturell formel av isopren

Det faktum at molekylene deres er flate, letter innsettingen mellom cellemembraner, og bidrar til deres forsterkninger i mekanismen som planter bruker for å dempe plutselige temperaturendringer (40 ° C eller mer).

Isoprenmolekyler er i stand til å danne krystaller. Men det skjer ikke på samme måte med polymerene sine, polyapren, som har en tendens til å gruppere seg i amorfe faste stoffer, hvis gjennomsnittlige molekylære masser er mye større, og slutter å være et flyktig stoff.

Isoprenegenskaper

Egenskapene som er nevnt her tilsvarer isopren og ikke til naturgummien, som består av polymeren CIS-1,4-polisopren. Noen bibliografiske kilder kan til og med bruke egenskapene til latex.

Utseende

Fargeløs og flyktig væske med en lukt som ligner på olje.

Molmasse

68.12 g/mol

Smeltepunkt

-143.95 ºC

Kokepunkt

3. 4.067 ºC. Derfor er det en ganske flyktig væske.

Flash Point

-54 ºC (lukket kopp)

Selvordemperatur

395 ºC

Tetthet

0.681 g/cm³

Damptetthet

2.35 i forhold til luft.

Damptrykk

550 mmHg ved 25 ° C, som er i samsvar med sin store volatilitet.

Løselighet

Å være et hydrokarbon er ikke blandbar med vann, som ligger i blandingene over dette fordi det er mindre tett. Imidlertid er det blandbar med aceton, benzen, oljeeter, karbondisulfid, diklormetan, og praktisk talt med andre aromatiske eller klorerte løsningsmidler.

Kan tjene deg: type lenke på 02

Overflatespenning

16.9 Dins/cm.

Reaktivitet

Isopren kan reagere nukleofilisk (angrepet av elektron -rike arter) gjennom karbon og 4 karbon og 4. I endene av karbonskjelettet kan det således være polymer, noe som gir opphav til polyapren. Denne polymerisasjonsreaksjonen er eksotermisk, i en slik grad at i kontakt med noen stoffer kan den bli eksplosiv.

Biologiske enheter

Selv om isoprenet er i seg selv til stede i terpenes strukturer, er ikke startmaterialet som brukes av enzymer for å syntetisere dem. I stedet bruker de metabolske produkter kalt isopentenyl (IPP, blå) og dimetylalil pyrofosfat (DMAPP, rød) pyrofosfatprodukter som underlag (DMAPP, rød).

Loosterol syntese fra isoprenens biologiske enheter. Kilde: Fvasconcellos, original av Tim Vickers / Public Domain

I det overlegne bildet et eksempel på det nevnte ovenfor. Begge, både IPP og DMAPP, reagerer med hverandre takket være den enzymatiske intervensjonen for å forårsake geranilo pyrofosfat (GPP).

Sistnevnte inkorporerer på sin side andre molekylære fragmenter fra IPP eller DMAPP (se farger), til det blir escualene, en verdifull forløper for syntesen av ullen.

Deretter deltar isopren i sin biologiske enhet (IPP eller DMAPP) i biosyntesen av steroler og andre lipider. Vi har også terpener, for eksempel limonen (av sitron- og appelsinoljer) og Mirceno (Arrayán Oil), som utgjør essensielle oljer, og som syntetiseres ved kjemiske prosesser og strukturelt lignende like likt.

I denne forstand er isoprenenheten, noen ganger tydelig gjenkjennelig i terpenene eller isoprenoider, avgjørende for syntesen av symfiner av naturlige produkter.

Kan tjene deg: legering

Isopren -applikasjoner

En av de viktigste isoprengummiplikasjonene er produksjon av bildekk

Isopren er polymerisert i naturgummi, så alle anvendelser kan tilskrives denne forbindelsen på en indirekte måte. Det er en del av gutapercha, elastisk materiale laget med en blanding av cis og transpolymerer 1,4-polisopren, som en gang ble brukt til fremstilling av golfballer.

Gummien serverer for utdyping av baller, slanger, hansker, kondomer, støvler, tilbehør av elektriske instrumenter, lim, dykkerdrakter, flasker for flasker, belegg som nøytraliserer vibrasjoner; Og fremfor alt brukes det sammen med sin syntetiske versjon, isoprengummi, for masseproduksjon av dekk.

Isopren, som polygren, kan blandes med andre polymerer, for eksempel strekk-butadien eller butadien-bare gni gummier, for å produsere enda mer motstandsdyktige og holdbare materialer. Det vil si at det brukes til syntese av flere elastiske kopolymerer.

Utenfor gummiindustrien er isopren bestemt som et startmateriale for syntese av vitaminer, smakstilsetninger, steroider, dufter og noe annet isoprenidstoff som er mer levedyktig for å syntetisere det enn å skaffe det fra naturlige kilder fra kilder fra kilder.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Isopren. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020). Isopren. Pubchem Comunund sammendrag for CID 6557. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Elsevier f.V. (2020). Isopren. Scientedirect. Hentet fra: Scientedirect.com
7. Polymer Properties Database. (2020). Isoprengummi: Egenskaper og applikasjoner. Gjenopprettet fra: polymerdatabase.com