Kjennetegn steroider, struktur, funksjoner, klassifisering

De steroider De er lipider (fett) og er klassifisert som sådan fordi de er hydrofobe forbindelser, og derfor er de uoppløselige i vann. I motsetning til de andre kjente lipidene, er steroider sammensatt av en kjerne med 17 karbonatomer dannet av fire smeltede eller sammenflettede ringer, kalt med henholdsvis bokstav A, B, C og D.

Begrepet "steroid" ble introdusert av Callow i 1936 for å referere til en gruppe forbindelser som inkluderte steroler, saponiner, gallesyrer, kjønnshormoner og kardiotoksisk.

Grunnstruktur av et steroid (kilde: Hati på tysk Wikipedia / Public Domain, via Wikimedia Commons)

Hundrevis av steroider finnes i planter, dyr og sopp. Alle stammer fra det samme molekylet kalt cyclopentanoperhidrofenantreno, sterano eller "gonane". Dette molekylet er det som gir de fire ringene, hvorav tre er dannet av 6 karbonatomer, hver kalt Cyclohexan (A, B og C) og den siste av fem, Cyclopentano (D).

Kolesterol er det mest biologiske steroidet. Det er forløperen til vitamin D, progesteron, testosteron, østrogener, kortisol, aldosteron og gallesalter. Det er en del av strukturen til dyrecellemembraner og deltar i cellesignaleringssystemer.

Naturlige steroider er stoffer syntetisert av levende organismer som oppfyller forskjellige funksjoner.

Hos mennesket er noen steroider en del av cellemembranene der de oppfyller funksjoner relatert til membranens grad; Andre fungerer som hormoner og andre deltar i emulsjonen av fett i fordøyelsesprosesser.

I planter er steroider en del av membranene, deltar i veksten av laterale røtter, i veksten og utviklingen av skudd og blomstring.

Selv om steroider ikke har blitt veldig studert i sopp, er de en del av strukturen i membranene deres, deres kjønnshormoner og vekstfaktorer. Hos insekter, fugler og amfibier er steroider en del av hormoner, membraner og noen av giftene.

[TOC]

Steroidegenskaper

Når vi snakker om steroider, forholder mange mennesker dem til ergogenhjelp, felle eller urettferdige fordeler. Denne assosiasjonen har å gjøre med bruk av en type steroid for å øke muskelmassen som er mye brukt av idrettsutøvere. Denne typen steroider kalles "androgen anaboliserende steroider".

Mens disse naturlige steroidene og noen syntetiske oppfyller funksjonen for å fremme veksten og utviklingen av skjelettmuskelmasse, oppfyller steroider mange andre funksjoner og har omfattende bruk innen farmakologi.

Steroider brukes som anti -inflammatorier i prosesser som påvirker leddene, i kreftbehandling som premedikasjon sammen med cellegift, det er en del av noen medisiner som brukes til bronkial astma.

Orale prevensjonsmidler er steroidhormoner. De brukes lokalt til å behandle hudens ekkem, etc.

Bruken av steroider er også viktig innen agribusiness siden de brukes som roterere, for å oppmuntre til vekst av røtter og utbrudd. De brukes til å kontrollere blomstring i avlinger, etc.

Det kan tjene deg: Whittaker -klassifisering av levende vesener (5 riker)

Struktur

Steroidene er avledet fra cyclopentanoperhydrofenantreno, som noen funksjonelle grupper og en sidekjede i karbon 17 tilsettes. Funksjonsgrupper er blant annet hydroksyl, metyl, karboksyl eller karbonylgrupper. I noen steroider legges dobbeltlenker til.

Lengden og strukturen til sidekjeden utgjør forskjellen mellom de forskjellige steroidene. Steroider som har den hydroksilfunksjonelle gruppen (-OH) er klassifisert som alkoholer og kalles "steroler".

Fra den grunnleggende strukturen til Esterano med fire smeltede ringer, tre sykloheksaner kalt med bokstaver A, B og C og en syklopentano utnevnt med bokstav D, dannes hundrevis av naturlige og syntetiske steroidstrukturer.

Hos mennesket fra kolesterol blir tre hormonelle grupper syntetisert: mineralokortikoider som aldosteron, glukokortikoider som kortisol, kjønnshormoner som testosteron og østrogener og progestener som progesteron.

Kolesterol brukes også til vitamin D -syntese og gallesalter.

Funksjoner

Steroider oppfyller veldig viktige og mangfoldige funksjoner. Kolesterol stabiliserer for eksempel cellemembraner og deltar i cellesignaleringsmekanismer. Andre steroider oppfyller hormonelle funksjoner og deltar i fordøyelsesprosesser gjennom gallesalter.

I mennesket frigjøres steroidhormoner til sirkulasjon, hvor de blir transportert til "målet" organer. I disse organene binder slike molekyler seg til nukleære reseptorer, noe som forårsaker fysiologiske responser gjennom regulering av spesifikt genuttrykk.

Slik deltar steroider i reguleringen av karbohydrater og proteinmetabolisme, i kontrollen av blodelektrolyttnivåer og plasma -osmolaritet.

De har anti -inflammatoriske egenskaper, noen frigjøres som respons på stress, øker blodtrykket og blodsukkeret.

Andre steroider har å gjøre med det kvinnelige og maskuline reproduksjonssystemet. Delta i utviklingen og vedlikeholdet av de særegne seksuelle egenskapene til hvert kjønn, og andre har spesifikke funksjoner under graviditet.

I strukturen til plantermembraner, med samme funksjon som kolesterol må stabilisere dyremembraner, er det fytosteroler og i membranene til filamentøse sopp og gjær er ergosterol.

De viktigste vegetabilske steroider (fytosteroler) er: ß-sithosterol, stigmasterol og bønderol.

Hos insekter er fugler og amfibier steroider både i membranene og i strukturene til mange av deres hormoner og i noen giftstoffer. Steroider er også en del av strukturen til flere giftstoffer produsert av sopp.

Steroidtyper (klassifisering)

Strukturen til fire ringer av den vanlige perperhydrofenantelen.

Det er flere klassifiseringer for steroider. Den enkleste av alle grupper dem i to typer: det naturlige og syntetiske. I 1950 ble imidlertid en klassifisering utviklet basert på antall karbonatomer; Denne klassifiseringen inneholder 5 typer:

1. Kolestaner: Med 27 karbonatomer, eksempel: kolesterol
2. Colanos: Med 24 karbonatomer, eksempel: kolinsyre
3. Gravans: Med 21 karbonatomer, eksempel: progesteron
4. Androstanos: Med 19 karbonatomer, eksempel: testosteron
5. Elens: Med 18 karbonatomer, eksempel: Estradiol

Kan tjene deg: Prioner

Deretter ble en ny klassifisering strukturert som tar hensyn til antall karbonatomer i sidekjeden og de funksjonelle gruppene av karbon nummer 17.

Denne klassifiseringen inkluderer 11 typer steroider, blant dem: Stamme, Androstano, Gravidan, Colano, Colestano, Ergostano, Estigmastaneo, Lanostano, Cardanolider, Surphanolyes og Espirostanos.

Press

Stabos kjemisk struktur

Steroider med et stabelsskjelett har 18 karbonatomer og besitter, i karbon -sidekjeden 17, en aromatisk ring uten en metylgruppe i karbon 10. Østrogener er naturlige steroider i denne klassen, og et eksempel er østradiol.

Androstano

Androstano kjemisk struktur

Andogener er de naturlige steroidene som har en androstan. Eksempel på androgener er testosteron og androsten.

Gravid

Kjemisk struktur av gravid

Gravankelett steroider har 21 karbonatomer og har to karbonatomer i karbon sidekjeden 17. Til denne gruppen tilhører progesteron- og binyre steroider, kortisol og aldosteron.

Colano

Kjemisk struktur av colano

Gallesalter har steroider med colanskjeletter, sammensatt av 24 karbonatomer og som har 5 karbonatomer i lateral karbonkjede 17. Eksempel på disse er kolinsyre.

Colestane

Kjemisk struktur av colestane

Esteroles er steroider med Choestano -skjeletter. De har 27 karbonatomer og 8 i karbon sidekjeden 17. Kolesterol er uten tvil den mest eksemplariske sterolen.

Ergostano

Kjemisk struktur av ergostane. Kilde: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Andre steroler som ergosterol er gode eksempler for steroider i denne gruppen, som har et ergostansk skjelett, med 28 karbonatomer og 9 atomer av samme element i lateral karbonkjede 17.

Estigmastane

Kjemisk struktur av stigmastan. Kilde: Mfomich, CC0, via Wikimedia Commons

Stigmasterol, en annen vegetabilsk sterol, har et skjelett sammensatt av 29 karbonatomer kjent som Estigmastaneo, som har 10 karbonatomer i den laterale karbonkjeden i posisjon 17.

Lostane

Kjemisk struktur av Lanostano

Loosterol, som er det første sykkelproduktet av Escualene, en forløper for all steroid karbon sidekjede 17.

Dette steroidet tilhører en gruppe kjent som Trimeril Esteroles.

Kardanolider

Kjemisk struktur av kardanolider

Hjertglykosider er steroider sammensatt av kardanolide skjeletter, dannet av 23 karbonatomer og en laktonring som et substituent i karbon 17. Eksempel på disse forbindelsene er digitoxigenin.

Buffanolyider

Kjemisk struktur av buffanolider

Padsgiften er rik på bufotoksin, en forbindelse dannet av Buffanolys.

Det kan tjene deg: Guanosín Triffosphate (GTP): Struktur, syntese, funksjoner

Spiostaner

Kjemisk struktur. Kilde: Marcosm21 - eget arbeid, CC av -sa 3.0, https: // Commons.Wikimedia.org/w/indeks.PHP?Curid = 15397856

Dioscina og Godgenin, saponin steroider produsert av noen planter, er padygenende med steroidskjeletter av spiraltypen. Disse har 27 karbonatomer og en spiroketal ring i karbon 22.

Steroideksempler

Til kolesterol, ved handling av sollys på huden, er en av bindingene til cykloheksanen B og danner en dobbeltbinding som blir med en CH2, som forvandler den til samler eller vitamin D3.

Dette vitaminet er nødvendig for riktig metabolisme av kalsium og fosfat i dannelse og vedlikehold av beinstruktur og dyr.

Eksempel på noen steroider (kilde: Alejandro Porto/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0) via Wikimedia Commons)

Steroider og hormoner

Steroidhormoner avledet fra kolesterol er progestogener, kortikosteroider (mineralokortikoider og glukokortikoider) og kjønnshormoner.

Det første hormonet som oppstår fra kolesterol er gravanolon. Dette dannes av tapte 6 karbonatomer av karbon sidekjede nummer 17 av kolesterol.

Gravanolon blir deretter transformert til progesteron, et hormon som har funksjonen å forberede livmorveggen for implementering av den befruktede eggløsningen.

Fra barneseng og progesteron syntetiseres andre steroidhormoner. Kortikosteron og aldosteron syntetiseres fra påfølgende hydroksyleringer av progesteron, en prosess katalysert av noen enzymatiske komplekser av cytokrom P450.

Deretter gjør hydroksylering og bakre oksidasjon av metylgruppen av C-18 av kortikosteron det aldehyd og danner aldosteron.

Kortikosteron og aldosteron er mineralokortikoider som regulerer blodnivået av natrium og kalium og regulerer renal resorpsjon av natrium, klor og vann; Disse deltar i reguleringen av plasma osmolaritet.

Sexhormoner er også avledet fra progesteron. Andogener syntetiseres i testiklene og i barkenes bardkjertler. For å gjøre dette, ved enzymatisk handling, blir progesteron 17a hydroxiprgesteron, deretter i Androsteneciona og til slutt dannes testosteron.

Testosteron, gjennom flere enzymatiske trinn, ender opp med å danne ß-stradiol, som er et kvinnelig kjønnshormon.

Β-Stradiol er det viktigste østrogenet. Syntesen forekommer hovedsakelig i eggstokkene og i mindre grad i binyrene. Disse hormonene kan også forekomme i testiklene.

Referanser

1. Cusanovich, m. TIL. (1984). Biokjemi (Rawn, J. David).
2. Geuns, J. M. (1983). Strukturelle krav til kortikosteroider i etiolert mungbønne frøplanter. Zeitschrift für pflanzenphysiologie, 111(2), 141-154.
3. Heftmann, e. R. Yo. C. H. (1963). Biokjemi av plantesteroider. Årlig gjennomgang av plantefysiologi, 14(1), 225-248.
4. Kasal, a. (2010). Struktur og nomenklatur av steroider. I Steroidanalyse (s. 1-25). Springer, Dordrecht.
5. Mathews, c. K., & van Holde, K. OG. (nitten nittiseks). Biokjemi Benjamin/Cummings Pub.
6. Murray, r. K., Granner, d. K., Mayes, s. TIL., & Rodwell, V. W. (2014). Harpers illustrerte biokjemi. McGraw-Hill.
7. Rasheed, a., & Qasim, m. (2013). En gjennomgang av naturlige steroider og deres applikasjoner. International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4(2), 520.