Glukosider trening, funksjon og typer/grupper

De Glukosider De er sekundære metabolitter av planter som er festet til mono-u oligosakkarider gjennom glukosidiske koblinger, det vil si at de er glykosylerte metabolitter. De tilhører den kjemiske familien av glykosider, som omfatter alle kjemiske forbindelser festet til sukkerholdige avfall.

I den typiske strukturen til et glykosidmolekyl blir to regioner gjenkjent: algicon og glykon. Regionen som består av sakkaridresten kalles glycona og regionen som tilsvarer det ikke -sakkaridmolekylet er kjent som en Aglicone -del.

Struktur av et glykosid (Kilde: Yikrazuul [Public Domain] via Wikimedia Commons)

Vanligvis brukes begrepet "glukosid" for å referere til det faktum at under hydrolysen av disse forbindelsene frigjør glukosemolekyler, men medlemmer av samme molekyler har avfall fra andre typer sukker som ramnosa, galaktose eller hånden , blant andre.

Nomenklaturen til glukosider betegner typisk arten av dens Aklicone -regionen. Disse navnene med avslutningen "-ina" er forbeholdt nitrogenforbindelser, mens alkaloider er navngitt med suffikset "-oside".

Disse suffikser følger ofte roten til det latinske navnet på den botaniske opprinnelsen der molekylene er beskrevet for første gang og prefikset "Gluco-" vanligvis blir lagt til.

Glukosidbindingen mellom glykon- og Aglicone -porsjoner kan oppstå mellom to karbonatomer (C-glukosider) eller oksygenatomer kan delta (ENTEN-glukosider), som dens stabilitet vil avhenge av kjemisk eller enzymatisk hydrolyse.

Den relative overflod av glykosider i angiospermer er mye større enn i gymnospermer, og det er vist at med hensyn til monocotyledonous og dicotyledons, med noen unntak, er det ingen stor forskjell i mengden og typer glukosider som finnes.

Det er viktig å understreke det store mangfoldet og heterogeniteten til denne gruppen av forbindelser, siden identiteten til hver enkelt vil avhenge av Aglicone -delen, som er ekstremt variabel.

[TOC]

Opplæring

Biosyntese eller dannelse av glukosidforbindelser (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan, & Delmer, 2002) i planter avhenger av typen glukóside som blir vurdert, og i planter avhenger dens biosyntesehastigheter, ofte forhold på forholdsmiljøet.

Cyanogene glykosider er for eksempel syntetisert fra aminosyreforløpere, inkludert L-marosin, L-valin, L-isoleucin og L-fenylalanin. Aminosyrer hydroksyleres for å danne N-Hydroksil aminosyrer som deretter blir omdannet til aldaximas, som deretter blir transformert til nitriler.

Det kan tjene deg: Native Peru Plants

Nitriler hydroksyleres for å danne a-hydroksinitrilos, som kan glykosyleres for å danne den tilsvarende cyanogene glukóside. To multifunksjonelle cytokromer kjent som P450 og glykosyltransferase -enzymer er involvert i denne biosyntetiske ruten.

For det meste innebærer de biosyntetiske rutene til glukosidene deltakelse av glykosyltransferase -enzymer, som selektivt kan overføre karbohydratavfall fra en mellomledd aktivert av et UDP -molekyl, til den tilsvarende Aglicone -delen.

Overføring av aktiverte sukkerarter, som UDP-glukose, til en akseptor Aglicone-del, hjelper til med å stabilisere, avgifte og solubilisere metabolitter i de endelige trinnene i sekundære metabolitter som produserer ruter.

De er da glykosyltransferase -enzymer som er ansvarlige for det store utvalget av glukosider i planter og har derfor blitt studert omfattende.

Noen syntetiske metoder In vitro eksisterer for å oppnå glykosidderivater av planter som innebærer omvendt hydrolysesystemer eller trans Glykosylering av forbindelser.

Funksjon

I planter har for eksempel en av hovedfunksjonene til flavonoidglykosider å gjøre med beskyttelse mot ultrafiolett lys, mot insekter og mot sopp, virus og bakterier. De fungerer som antioksidanter, attraktive pollinatorer og kontrollere av plantehormoner.

Andre funksjoner av flavonoid glukosider inkluderer stimulering av produksjon av knuter av bakterielle arter av slekten Rhizobium. De kan delta i enzymatiske hemmingsprosesser og som allelopatiske midler. Dermed gir de også en planteetende kjemisk forsvarsbarriere.

Mange glukosider, når hydrolyserte, genererer glukoserester som kan brukes av planter som et metabolsk underlag for energiproduksjon eller til og med for dannelse av strukturell betydningsforbindelser i celler.

Antroposentrisk sett er funksjonen til disse forbindelsene veldig mangfoldig, siden noen er ansatt i matindustrien, brukes andre i farmasøytisk for utforming av medisiner for behandling av hypertensjon, sirkulasjonsforstyrrelser, anti -kreftmidler osv.

Typer/grupper

Klassifiseringen av glykosider kan finnes i litteratur basert på ikke-sakkarid (Agliconas) porsjoner eller med hensyn til den botaniske opprinnelsen til disse. Følgende er en form for klassifisering basert på Aglicone -delen.

De viktigste glykosidgruppene tilsvarer hjertets glukosider, cyanogene glykosider, glukosinolater, saponiner og antrakinonglykosider. Noen flavonoider forekommer også ofte som glukosider.

Det kan tjene deg: Begonia Rex: Kjennetegn, habitat, varianter, reproduksjon, omsorg

Hjerte glukosider

Disse molekylene er vanligvis sammensatt av et molekyl (Aglicone Region) hvis struktur er steroid. De er til stede i planter av Scrophulariace -familien, spesielt i Digitalis purpurea, så vel som i Converealiaceae -familien med Majalis vil sammenkalle Som et klassisk eksempel.

Denne typen glukóside har en hemmende negativ effekt på natrium/kalium -atasypumper i cellemembraner, som er spesielt rikelig i hjerteceller, så inntaket av planter med disse sekundære forbindelsene har direkte effekter på hjertet; Derfra hans navn.

Cyanogene glukosider

De er kjemisk definert som α-hydroxy nitrilos glykosider, som stammer fra aminosyreforbindelser. De er til stede i angiospermas arter av Rosaceae -familien, spesielt i arter av slekten Prunus, så vel som i Poaceae -familien og andre.

Det er bestemt at dette er en del av de karakteristiske giftige forbindelsene til noen varianter av Scuffle Manihot, Mest kjent i Sør -Amerika som kassava, kassava eller kassava. Tilsvarende er de rikelig i eplerfrø og i nøtter som mandler.

Hydrolysen av disse sekundære metabolitter ender i produksjonen av cyanhydronsyre. Når hydrolyse er enzymatisk.

Glykondelen av cyanogene glykosider er typisk D-glycose, selv om den også har vært blid, primær og andre, for det meste forent av ß-glukosidiske koblinger.

Forbruket av planter med cyanogene glykosider kan ha negative effekter, blant dem er forstyrrelsen i bruken av jod, noe som resulterer i hypotyreose.

Glukosinolater

Grunnlaget for dens aglikonstruktur er sammensatt av aminosyrer som inneholder svovel, slik at de også kan kalles tioglucosides. Hovedfamilien av planter knyttet til produksjon av glukosinolater er Brassicaceae -familien.

Blant de negative effektene for organismer som inntar disse plantene er leverbioaktiveringen av miljøprokarsinogener, som er et produkt av komplekse effekter på cytokrom isoformer P450. I tillegg kan disse forbindelsene irritere huden og indusere hypotyreose og gikt.

Saponiner

Mange forbindelser "såpetrenere" er glukosider. Den glikondelen av glukosidiske saponiner består av pentacykliske eller tetraiske steroider. De er strukturelt heterogene, men de har funksjonelle egenskaper til felles.

I strukturen har de sterkt hydrofile glyconas og sterkt hydrofobe Aglicon -regioner, som gir emulgatoregenskaper, slik at de kan brukes som vaskemidler.

Kan tjene deg: vanlig eik: egenskaper, habitat, distribusjon, dyrking

Saponinene er til stede i et bredt spekter av plantefamilier, blant dem arten som tilhører Liliaceae -familien, eksemplifisert i arten Narthecium ossifragu.

Antraquinon glukosider

De er mindre vanlige i Plant Kingdom med hensyn til de andre glykosider som er nevnt ovenfor. De er til stede i Rumex Crispus og arter av slekten Revm. Effekten av inntaket tilsvarer en overdrevet sekresjon av vann og elektrolytter ledsaget av peristaltikk i tykktarmen.

Flavonoider og pro-anhocyaniner

Mange flavonoider og deres oligomerer, pro-anhocyaniner, forekommer som glykosider. Disse pigmentene er veldig vanlige i store deler av plantekongeriket, med unntak av alger, sopp og noen antoceros.

De kan eksistere i naturen som c-u-glukosider, avhengig av arten av glukosidbindingen som oppstår mellom glykon- og algikonregioner, så noen er mer motstandsdyktige mot kjemisk hydrolyse enn andre.

Aglicone-strukturen til C-glukosidene flavonoider tilsvarer tre ringer med en eller annen fenolgruppe som gir dem antioksidantkarakteristikken. Foreningen av sakkaridgruppen til aglykonregionen skjer gjennom karbon-karbonbindinger mellom det anomere karbonet av sukker og karbon C6 eller C8 av den flavonoid aromatiske kjernen.

Referanser

1. Conn, e. OG. (1979). Biosyntese av cyanogene glykosider. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, k., Morant, m., Jørgensen, f., Olsen, ca. OG., Asamizu, e., & Sato, S. (2004). Biosyntese av nitrilglykosidene rhodiocyanosid til og D og de cyanogene glykosidene lotustralin og linamarin i Lotus japonicus. Plantefysiologi, 135(Mai), 71-84.
3. Markham, k. R. (1989). Metoder i plantebiokjemi. 6. Flavoner, flavonoler og deres glykosider (Vol. 1). Academic Press Limited. Hentet fra www.Dx.gjør jeg.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, l., Peng, l., Kawagoe, og., Hogan, p., Delmer, d. (2002). B-glukosid-sitosterol som først for cellulosesyntese i planter. Vitenskap, 295, 147-150.
5. Richman, a., Swanson, a., Humphrey, t., Chapman, r., McGarvey, f., POCS, r., & Brandle, J. (2005). Funksjonell genomikk avdekker tre glukosyltransferase involvert i syntesen av de viktigste søte glykosidene i Stevia Rebaudiana. Plant Journal, 41, 56-67.
6. Swain, t. (1963). Kjemisk plante -taksonomi. London: Academic Press.
7. Van Rantwijk, f., Oosterom, m. W., & Sheldon, r. TIL. (1999). Glykosidase-katalysert syntese av alkylglykosider. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatisk, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Plante cyanogene glykosider. Giftstoff, 38, 11-36.
9. Wolfenden, r., Lu, x., & Young, G. (1998). Spontan hydrolyse av glykosider. J. ER. Chem. Soc., 120, 6814-6815.