Pyridinstruktur, egenskaper, bruksområder, toksisitet, syntese

De Pyridin Det er en aromatisk amin hvis kjemiske formel er c₅H₅N. Det er nitrogenversjonen av benzen, som en gruppe -CH = har blitt erstattet av et nitrogenatom (N). Sammen med pyrol danner pyridinen gruppen av enklere aromatiske aminer av alle.

Opprinnelig skjedde pyridinet fra Hulla Tar, men det var en liten ytelsesmetode. Dette førte til at det ble opprettet flere metoder for den kjemiske syntesen, og rådet den der reaksjonen fra formaldehyd, acetaldehyd og ammoniakk brukes.

Strukturell formel av pyridin. Kilde: Calvero. / Offentlig domene

Pyridinet ble oppnådd for første gang av Thomas Anderson (1843), en kjemiker Escosses, som gjennom oppvarming av animalsk kjøtt og bein produserte en olje som pyridin ble renset.

Thomas Anderson (juli 1819)

Pyridin brukes som råstoff for syntese av forbindelser som eliminerer og kontrollerer spredning av insekter, sopp, urter, etc. Det brukes også til utdyping av mange medisiner og vitaminer, i tillegg til å bli brukt som løsningsmiddel.

Pyridin er en giftig forbindelse som kan på kronisk måte skade på leveren, nyrene og funksjonen til sentralnervesystemet. Pyridin kan komme inn i kroppen på grunn av inntak, innånding og formidling gjennom huden. Det er kjent i kjemikaliet fordi det er et stoff som er i stand til å forårsake hjelpeløshet hos menn.

[TOC]

Pyridinstruktur

Molekylær

Molekylær struktur av pyridin. Kilde: Benjah-BMM27 / Public Domain

Det overordnede bildet viser molekylstrukturen til pyridinet representert med en modell av kuler og søyler. Som det fremgår, er molekylet veldig likt det for benzen, med den eneste forskjellen at det har en av karbonatområdene (svarte kuler) erstattet av nitrogen (blå sfære).

Nitrogen, fordi det er mer elektronegativ, tiltrekker seg elektronisk tetthet mot seg selv, noe som skaper et permanent dipolmoment i pyridin. Derfor interagerer pyridinmolekyler gjennom dipol-dipolo-krefter.

Hydrogenatomer er de fattigste regionene i elektroner, slik at de blir orientert i retning av nitrogenatomet i et nabomolekyl.

Krystallinsk

Krystallinsk struktur av pyridin. Kilde: ORCI/CC BY-S (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)

Pyridinmolekyler har ikke bare dipol-dipolo-krefter, men også med interaksjoner mellom aromatiske ringer. Dermed klarer disse molekylene å plassere seg for å forårsake en ortorrombisk strukturkrystall (øvre bilde) ved en temperatur på -41,6 ° C.

Pyridinegenskaper

Pyridinprøve. LHCHEM/CC BY-SA (https: // CreativeCommons.Org/lisenser/by-SA/3.0)

Fysisk utseende

Fargeløs væske, med en gjennomtrengende lukt, lik fisken.

Kan tjene deg: Redox Balance Metode: Trinn, eksempler, øvelser

Molmasse

79,1 g/mol

Tetthet

0,9819 g/ml

Smeltepunkt

-41,6 ºC

Kokepunkt

115,2 ºC

Løselighet

Det er blandbar med vann, og også med alkohol, eter, oljeeter, oljer og mange organiske væsker generelt.

Damptrykk

16 mmHg ved 20 ºC.

Damptetthet

2,72 i forhold til vann = 1

Brytningsindeks (n_D)

1.5093

Goo

0,88 cp

Dipolar øyeblikk

2.2 d

tenningspunkt

21 ºC

Selvretningstemperatur

482 ºC

Nedbrytning

Når det er oppvarmet til nedbrytning avgir en cyanidrøyk.

Korrosjon

Pyridin i flytende form angriper noen former for plast, gummi og belegg.

Ph

8,5 (0,2 m løsning i vann)

Grunnleggende og reaktivitet

Pyridin er en svak base. Det er en tertiær amin hvis 0,2 m løsning i vann produserer en pH på 8,5. Den har liten affinitet for elektroner på grunn av nitrogenelektronegativitet, så karbonene deres lider vanligvis ikke en elektrofil substitusjon.

Pyridin opplever nukleofil substitusjon, helst i posisjoner C₄ og c₂ Fra ringen. På grunn av dens evne til å donere elektroner, er pyridinet mer oksidasjon mer enn benzen og reagerer voldsomt med svovelsyre, salpetersyre og anhydrid maleico.

Bruk av pyridin

Plantevernmidler

Pyridin er en forhåndsinnlysning og diquat herbicid forløper. På samme måte tjener det for syntesen av Chlorpirifos insektmiddel, hvis første trinn er klorering av pyridinet. Det er også det første råstoffet for å oppnå soppmiddel basert på pyrisjonen.

Løsemiddel

Pyridin er et polært løsningsmiddel, brukt for forhandlerreaksjoner og antibiotikaekstraksjon. Pyridin brukes som et løsningsmiddel i malings- og gummiindustrien, og også i forskningslaboratorier som et løsningsmiddel i ekstraksjon av plantehormoner.

Medisin

Pyridin fungerer som et innledende punkt i syntesen av cetilpyridinium og laurilpyridinium, forbindelser som brukes som antiseptika i orale og tannpleieprodukter. Pyridinmolekylet er en del av den kjemiske strukturen til mange medisiner.

For eksempel esmeprazol, brukt i behandlingen av gastroøsofageal refluks. Loratidine er et annet medisinering fremstilt basert på pyridin, kjent som Claritin, som brukes som en behandling av allergiske prosesser.

Pyridin (fenazopyridin) tabletter brukes i den symptomatiske behandlingen av en irritasjon i urinveiene, som i noen tilfeller er ledsaget. Fenazopyridin er et fargestoff som oppfyller en smertestillende funksjon i urinveiene.

Di-acylhidrazine er et pyridindederivat som har en antibakteriell aktivitet som utøver på gram negative bakterier, for eksempel OG. coli, og gram positive bakterier, for eksempel S. Albus.

Pyridin fungerer som grunnlag for tiazolo [5,4-6] pyridin, sammensatt av antiviral aktivitet, spesielt mot ß-masseviruset av influensa. 2-acetylpyridinet, et pyridindedat, har stor antitumoraktivitet og er en leukemiinhibitor.

Kan tjene deg: Merkur Oxide (HG2O)

Andre

Pyridin brukes til fremstilling av vitaminer, gummiprodukter, lim, malerier og insektmidler. Det brukes også i denaturering av alkohol og i farging av noen tekstiler.

20 % av pyridinet brukes i piperidinforberedelse. Piperidine griper inn i vulkanisering og landbruk.

Pyridin brukes også i syntesen av polykarbonatiserte harpikser, som en matsmak og som et reagens for cyaniddeteksjon.

Toksisitet

- Pyridin kommer inn i organismen hovedsakelig på grunn av innånding og diffusjon gjennom huden. Akutt eksponering for pyridin kan gi irritasjon og forbrenninger i øynene og huden.

- Pyridin kan stamme dermatitt og allergi i huden. Utviklingen av allergi kan ledsages i tillegg til kløe og utslett.

- Pyridininhalering kan forårsake irritasjon av nese og hals, ledsaget av hoste og et astmatisk pustepust.

- Ved inntak kan pyridin forårsake kvalme, oppkast, diaré og magesmerter. På samme måte kan inkorporering av en høy dose pyridin i organismen forårsake: hodepine, tretthet, falming, fantastisk, svimmelhet, forvirring og til slutt spise og død.

- Organene som er mest rammet av virkningen av pyridin er leveren, nyrene, de mannlige kjønnsorganene og sentralnervesystemet. Det kan også handle på benmarg, noe som induserer produksjonen av blodplater. En kreftfremkallende virkning av pyridin har ikke blitt bevist hos dyr.

OSHA etablerte en eksponering i luften på 5 ppm per 8 -timers arbeidsdag.

Syntese

De første metodene for å oppnå pyridin var basert på utvinning av organiske materialer. Thomas Anderson (1843) oppnådd for første gang pyridinen ved å varme opp kjøtt og dyreben. I en første trinn produserte Anderson en olje som han klarte å destillere pyridinen.

Tradisjonelt ble pyridin oppnådd fra Hulla Tar eller kullgassifisering. Disse prosedyrene var tungvint og med liten ytelse, siden konsentrasjonen av pyridin i disse råstoffene var veldig lav. En syntesemetode var nødvendig.

Chichibabin -metode

Selv om det er mange metoder for pyridinsyntese, brukes fortsatt chichibabinprosedyren som ble introdusert i 1923 hovedsakelig. I denne metoden syntetiseres pyridinet fra reaksjonen av formaldehyd, acetaldehyd og ammoniakk, som er billige reagenser.

Kan tjene deg: type lenke på 02

I det første trinnet reagerer formaldehyd og acetaldehyd for å danne akroleinforbindelsen, i en kondensasjonsreaksjon av Knoevegel, og danner også vann.

Pyridin kondensasjon fra Acroleína og acetaldehyd

Til slutt, i en annen trinn, reagerer Acroleína med formaldehyd og ammoniakk for å danne dihydropyridin. Deretter oksideres dihydropyridin til pyridin i en reaksjon ved 350 -550 ° C i nærvær av en fast katalysator, for eksempel silika -aluminiumoksyd.

Reaksjoner

Elektrofyliske substitusjoner

Disse substitusjonene oppstår vanligvis ikke på grunn av lav elektronisk pyridintetthet.

Sulfanering gir større vanskeligheter enn nitrering. Men bromasjon og klorering skjer lettere.

Pyridin-N-oksid

Oksidasjonsstedet i pyridinet er nitrogenatom, og er oksidasjonen produsert av ferskenene (syrer som har en OOH -gruppe). Nitrogenoksidasjon fremmer elektrofil substitusjon i karbonatomer 2 og 4 av pyridin.

Nukleofile substitusjoner

Pyridin kan oppleve flere nukleofile substitusjoner på grunn av den lave elektroniske tettheten av pyridinringkarbonene. Disse substitusjonene forekommer lettere i pyridinmolekylet modifisert med brom, klor, fluor eller sulfonsyre.

Forbindelsene utført ved nukleofile angrep på pyridin er vanligvis: alcoxides, tyolates, aminer og ammoniakk.

Radikale reaksjoner

Pyridin kan dimeres av radikale reaksjoner. Radikal pyridindimerisering utføres med elementært natrium eller nikkel Raney, og kan produsere 4,4'-bipperidin eller 2,2'-bipperidin.

Reaksjon på nitrogenatom

Syrer, ifølge Lewis, tilsettes lett nitrogenatomet i pyridin, og danner pyridinsalter. Pyridine er en Lewis -base som donerer et par elektroner.

Hydrogenering og reduksjonsreaksjon

Piperidine produseres ved hydrogenering av pyridin med nikkel, kobolt eller ruthenium. Denne reaksjonen blir gjort ved høye temperaturer ledsaget av bruk av en katalysator.

Referanser

1. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
3. Morrison og Boyd. (1987). Organisk kjemi. (Femte utgave). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Pyridin. Hentet fra: i.Wikipedia.org
5. Nasjonalt senter for bioteknologiinformasjon. (2020). Pyridin. PubChem -database., CID = 1049. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
6. Laura Foist. (2020). Pyridin: Struktur, formel og fysiske egenskaper. Studere. Gjenopprettet fra: Studie.com
7. Atof Ali Altaf, Adnan Shahzad, Zarif Gul, Nasir Rasool, Amin Badshah, Bhajan Lal, Ezzat Khan. (2015). En gjennomgang av den medisinske viktigheten av pyridinderivater. Journal of Drug Design and Medicinal Chemistry. Vol. 1, nei. 1, s. 1-11. Doi: 10.11648/j.JDDMC.20150101.elleve
8. Webmd. (2020). Pyridin tablett. Hentet fra: WebMD.com
9. New Jersey Department of Health and Senior Services. (2002). Pyridin. [PDF]. Gjenopprettet fra: NJ.Gov