Propilenglicol -struktur, egenskaper, syntese og bruk

Han Propylenglykol Det er en alkohol hvis kjemiske formel er c₃H₈ENTEN₂ eller Ch₃Chohch₂Åh. Den består av en fargeløs, toalett, smakløs, tyktflytende væske, lik sirupen. Den har stor løselighet i vann, som gir den egenskapen til å være hygroskopisk og fuktighetskrem.

I tillegg er propylenglykol en relativt stabil og kjemisk inert forbindelse, noe som har tillatt bruken som et fortynningsmiddel i intravenøs administrering av mange medisiner og i aktuell og oral behandling av flere sykdommer, for eksempel ichtyosen.

Strukturell formel av propylenglykol. Kilde: Jü [CC0]

Over dens strukturelle formel vises, noe som lar deg tydelig skimte hvordan molekylet ditt skal være. Merk at den har to hydroksylgrupper i tilstøtende karbonatomer, og at karbonskjelettet stammer fra propanhydrokarbon; det vil si at den har tre karbonatomer.

Andre navn på denne alkoholen er 1,2-propanodiol (som iupac anbefaler), og 1,2-dihydroxipropan, bortsett fra noen ikke så vanlige.

Propilenglicol brukes industrielt til utdyping av flere matvarer og drikkevarer, og oppfyller funksjonene til fuktighetskrem, stabilisator, antioksidant, antimikrobiell, forbedring av andre tilsetningsstoffer osv.

I det industrielle feltet har det mange bruksområder, blant andre: frostvæske, løsningsmiddel, utdyping av harpiks og plast, polyesterstoffer, fargestoffer og fargestoffer.

Selv om det regnes som en sikker forbindelse, kan det under visse forhold være giftig og helseskadelig, noe som kan føre til hjertestans. Imidlertid er det mer miljøvennlig sammenlignet med etylenglykol, og erstatter sistnevnte som frostvæske med bil.

[TOC]

Struktur av propylenglykol

Propylenglykolmolekyl. Kilde: Karlhahn [Public Domain]

I det første bildet ble den strukturelle formelen til propylenglykol vist; Over, i stedet, har du dens molekylstruktur representert med en modell av kuler og barer. De røde kulene tilsvarer oksygenatomene i de to OH -gruppene.

Alle koblinger som kan observeres i strukturen har muligheten til å rotere på sin egen akse, noe som gir fleksibilitet til molekylet; Og på sin side påvirker det den vibrasjonsmodus.

Fra dets syn på dets intermolekylære interaksjoner, takket være de to åh så nær hverandre, lar de propylenglykol danne flere hydrogenbroer. Som en konsekvens av disse broene, viser denne alkoholen et kokepunkt høyere enn vannet (187,6 ºC), til tross for at han er tyngre.

Stereoisomerer

Stereoisomerer av propylenglykol. Kilde: Jü [Public Domain]

I molekylstrukturen er karbonatomet i sentrum (C₂), er asymmetrisk, siden den har fire forskjellige substituenter: oh, h, cho₃ og Ch₂Åh.

I det overlegne bildet kan ovennevnte også sees. På venstre side har du den strukturelle formelen, og til høyre for de to stereoisomerer av propylenglykol:

Merk at dette paret stereoisomerer er spekulære bilder, det vil si at de ikke kan overlappe hverandre; Og derfor er de enantiomerer.

Kan tjene deg: Forbrenningsreaksjoner

Hvis stereoisomeren på slutten av enden er "dreid", vil den samme formelen være vil ha som sin partner (av konfigurasjon s); Med forskjellen, at H -atomet ditt vil peke ut av flyet, mot leseren, og ikke bak flyet.

Egenskaper

Kjemiske navn

-Propyleneglycol eller α -ropilengicol

-1.2-Propanodiol (foretrukket av IUPAC)

-1,2-dihydroxipropan

-Metyletylglycol.

Molekylær vekt

76.095 g/mol

Smeltepunkt

-60 ºC.

Kokepunkt

187,6 ºC.

tenningspunkt

-104 ºC.

-99 ºC (lukket kopp).

Vannløselighet

10⁶ mg/l ved 20 ºC; det vil si praktisk talt blandbar i enhver proporsjon.

Løselighet i organiske væsker

Løselig i etanol, aceton og aceton. I tillegg til vann, er det også blandbar i aceton og kloroform. Løselig i eter.

Tetthet

1.0361 g/cm³ ved 20 ºC.

Damptetthet

2,62 (i luftforhold tatt som 1).

Damptrykk

0,13 mmHg ved 25 ºC.

Stabilitet

Ved lav temperatur er stabil i godt lukkede containere. Men i åpne beholdere og ved høye temperaturer har det en tendens til å oksidere, og produserer riktig dehydisk, melkesyre, pyruvinsyre og eddiksyre.

Propilenglicol er stabil, fra det kjemiske synspunktet, når den blandes med 95 %etanol, glycin eller vann.

Goo

0,581 CPOISE ved 20 ° C.

Forbrenningsvarme

431 kcal/mol.

Fordampningsvarme

168,6 cal/g (ved kokepunktet).

Spesifikk varme

0,590 kal/g ved 20 ° C.

Formasjonsvarme

-116,1 kcal/mol a 25 ºC.

Brytningsindeks

1.431 - 1,433 til 20 ° C.

Pka

14.9 til 25 ºC.

Syntese

Fra propylenoksid

Industrielt skjer propylenglykol fra propylenoksid (som er en epoksy). Noen produsenter bruker ikke katalysatorer etter denne metoden, og utfører reaksjonen på høye temperaturer, mellom 200 og 220 ºC.

Andre produsenter bruker derimot metaller som katalysator.

Reaksjonen er vist i følgende kjemiske ligning, der praktisk talt karbon i øvre toppunkt av trekanten er hydrert i et surt medium:

Syntese av propylenglykol fra propylenoksid. Kilde: Jü [CC By-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenser/by-SA/4.0)]

Det endelige produktet inneholder i 20 % propylenglykol, og kan rense i tillegg opptil 99,5 %.

Fra glyserol

Syntesen av propylenglykol kan også gjøres fra glyserol ved å bruke katalysatorer; Som for eksempel Raneys katalysator.

Glycerol har tre OH -grupper, så det må angres av en, samtidig som det trengs av hydrogen som tillater denne transformasjonen og vann frigjøres i en hydrogensosereaksjon.

Risiko

Selv om bruk av propylenglykol i mat anses som trygt av amerikansk mat- og medikamentadministrasjon (1982), er det rapporter om bivirkninger. Blant dem har hyperosmolalitet, hemolyse, hjertearytmi og melkesyreose oppstått.

Kan tjene deg: type lenke på 02

En 15 -måned -gammel gutt som fikk store doser vitamin C, suspendert i propylenglykol, har hatt episoder med mangel på respons på stimulering, tachypnea, takykardi, diaphorese og hypoglykemi.

Tilstedeværelsen av angrep, relatert til D -vitamininntak, ved bruk av propylenglykol som administrasjonskjøretøy er rapportert. På samme måte er det rapportert om en hyperosmolalitetstilstand hos små barn som konsumerte multivitamin som inneholder propylenglykol.

Hos voksne kan intravenøs administrering av store doser propylenglykol forårsake nyresvikt og leverdysfunksjon. I tillegg inkluderer toksiske effekter hyperosmolaralitet, metabolsk acidose (melkesyreoser) og septisk syndrom.

Den raske intravenøse injeksjonen av medisiner som inneholder propylenglykol har vært assosiert med nervedepresjon, hypotensjon, hjerneslag, arytmi, bevisstløshet og til slutt hjertestans.

WHO (1974) anbefalte en maksimal dose på 25 m/kg/dag propylen. Noen studier fant giftige effekter av propylenglykol når serumkonsentrasjonen deres overstiger 25 mg/100 ml.

applikasjoner

-Leger

Fortynningsmiddel i medisiner

Noen preparater av kunstige tårer, for eksempel systan, bruker propylenglykol som ingrediens.

Det brukes som en fortynning for intravenøs administrering av mange medisiner, inkludert: diazepam, digoxin, lorazepam, ferritoin, etomidato, nitroglyserin, natriumfenobarbital, etc.

Propilenglicol har blitt brukt i alkoholbaserte hånddesinfeksjonsmidler, med en fuktighetsgivende handling for å forhindre hender -out.

Hygroskopisk middel

Propilenglicol blir lagt til respirasjonsinnånding med sikte på å redusere viskositeten til bronkialsekresjon.

Antiseptisk middel

Det brukes som et antiseptisk middel med en handling som ligner etanol; Men å være litt mindre effektiv enn etanol. Den aktuelle påføringen av propylenglykol til en vandig fortynning på 40-60 %.

Behandling av ichthiosis

Det har blitt brukt i behandlingen av pasienter med ichthiosis knyttet til X -kromosomet og med vulgaris ichthiosis. Disse sykdommene er preget av en prosess med flekker og dermale skalaer.

Propylenglykol, og andre ikke -alkoholiske geler, forårsaker en økning i keratolitisk virkning av saltsyre. Denne kombinasjonen av kjemiske forbindelser kan være nyttig i behandlingen av ichthiosis.

Andre

Salmen i hvis sammensetning har en 70 % propylenglykol, brukes med gode resultater i behandlingen av hornhinnetødem.

-Industriister

I mat

.Propilenglicol er en veldig nyttig fuktighetskrem i maten. I tillegg fungerer det som en kondomagent som kan handle på patogener. I tillegg er den litt reaktiv forbindelse, så den reagerer ikke med andre matkomponenter.

-Hygroskopisiteten sikrer absorpsjon av vann og andre stoffer under optimale forhold. På denne måten opprettholdes en kontroll av fuktigheten av maten som unngår tørrhet i det samme og en akselerasjon av deres forverring.

Det kan tjene deg: 50 eksempler på syrer og baser

-Det er en antioksidant som forlenger matens halvliv, og beskytter dem mot skaden som oksygen kan produsere.

-Handlinger ved å løse opp andre tilsetningsstoffer som kan være til stede i matforedling, for eksempel: fargestoffer, smakstilsetninger og antioksidanter.

-Det brukes til utdyping av flytende søtstoffer, kremet iskrem, pisket melk osv.

Frostvæske

Oppfyller en funksjon som ligner etylenglykol. Men bruken av propylenglykol har blitt foretrukket på grunn av dens lave toksisitet. Etylenglykol kan forårsake kalsiumoksalatkrystaller, som kan forringe hjertet, lunger og nyrer.

Propilenglicol er i stand til å blokkere dannelsen av iskrystaller, unngå frysing. I tillegg senker vannfrysningspunktet som hindrer forekomsten. Det brukes også i avrimingen av flyene til flyet.

Kosmetikk og personlig pleieprodukter

Det brukes til å opprettholde hårfuktighet. I tillegg hjelper det å myke opp hud og hår og kontrollerer bakterievekst.

Propilenglicol brukes til utdyping av mange personlige pleieprodukter, for eksempel: deodoranter, solkremer, ansiktskremer, kroppslotions og hjelpestoff for å stabilisere skummet som brukes i barberkrem.

Det brukes også som fuktighetskrem for å unngå tørrhet i huden og hendene.

Andre

Propylenglykol brukes til utdyping av limmidler, tetningsmidler og belegg.

Det brukes i varmeoverføringstermiske væsker og i hydrauliske og bremsevæsker. I tillegg brukes det i undertrykkelse av støv; I fargestoffer og fargestoffer: smøremidler, dehydrering av naturgasser, myknere, overflateaktive midler og voks.

Det brukes i tekstilindustrien for fremstilling av polyesterfibre. Det brukes i malerier og belegg for beskyttelse av forvitring; som et løsningsmiddel i utskriftsblekk og i fremstilling av tilpasningsdyktig plast.

-Ytterligere bruksområder

Den amerikanske hæren bruker den til å produsere en røyk som fungerer som en gardin eller skjerm for å skjule bevegelsen til troppene på slagmarken.

Det brukes også i tog og båter for å simulere røykutslipp, med liten varmeovn.

Propilenglicol, sammen med glyserol, brukes i flytende kassetter av elektroniske sigaretter, som reduserer de giftige effektene av forbruket av bruk av konvensjonelle sigaretter.

Referanser

1. Wikipedia. (2019). Propylenglykol. Hentet fra: i.Wikipedia.org
2. Pubchem. (2019). Propylenglykol. Gjenopprettet fra: Pubchem.NCBI.NLM.NIH.Gov
3. Dow Chemical Company. (2019). Propylenglykoler for industrielle applikasjoner. Gjenopprettet fra: Dow.com
4. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. Aminer. (10^th Utgave.). Wiley Plus.
5. Lim, t. OG., Poole, r. L. Og Pagelen, n. M. (2014). Propylenglykol toksisitet hos barn. J. Pediatr. Farmakol. 19 (4): 277-282.
6. Mandl Elise. (2. mars 2018). Propylenglykol i mat: er dette additivet trygt? Gjenopprettet fra: Heatline.com
7. Green Carolyn. (26. september 2017). Bruken av propylenglykol i dagliglivet. Gjenopprettet fra: Bizfluent.com