Estere

Esteres er organiske forbindelser som har en komponent av karboksylsyre og en annen alkohol

Hva er estere?

De estere De er organiske forbindelser som har en karboksylsyrekomponent og en annen alkohol. Den generelle kjemiske formelen er RCO₂R^' eller Rcoor^'. Høyre side, RCOO, tilsvarer karboksylgruppen, mens høyre, eller^' Det er alkohol. De to deler et oksygenatom og deler en viss likhet med eterne (ror ').

Av denne grunn acetatet til etyl, CH₃Cooch₂Ch₃, Den enkleste av estere ble betraktet som Eddik eller eddikyreeter, Og derfra den etymologiske opprinnelsen til navnet 'ester'. Slik at en ester består i erstatning av det sure hydrogenet i COOH -gruppen, med en alkoholutleie fra en alkohol.

Hvor er esterne?

Fra jordsmonnene i organisk kjemi er det mange naturlige kilder. Den hyggelige lukten av frukt, som bananer, pærer og epler, er produktet av samspillet mellom estere med mange andre komponenter. De finnes også i form av triglyserider i oljer eller fett.

Kroppen vår produserer triglyserider fra fettsyrer, som har lange kullsyreholdige kjeder, og glyserolalkohol. Det som skiller noen estere fra andre ligger både i R, kjeden av syrekomponenten, som i R ', den av den alkoholholdige komponenten.

En ester med lav molekylvekt må ha få karbonatomer i R og R ', mens andre, for eksempel voks, har mange karbonatomer spesielt i R', den alkoholholdige komponenten, og derfor høye molekylvekter.

Imidlertid er ikke alle estere strengt organiske. Hvis karbonhelgruppeatomet i karbonylgruppen erstattes av en av fosfor, vil RPOOR ha '. Dette er kjent som en fosfatester, og er avgjørende betydning i strukturen til DNA.

Når et atom kan kobles effektivt til karbon eller oksygen, for eksempel svovel (rsoor '), kan det følgelig danne en uorganisk ester.

Estres egenskaper

Estere er ikke syrer eller alkoholer, så de oppfører seg ikke som sådan. Smelte- og kokepunktene, for eksempel, er lavere enn de med lignende molekylvekter, men nærmere verdiene til aldehyder og ketoner.

Butansyre, cho₃Ch₂Ch₂COOH, har et kokepunkt på 164 ºC, mens etylacetat, CH₃Cooch₂Ch₃, av 77.1. c.

Bortsett fra det nylige eksemplet, kokepunktene til 2-metylbutan₃Ch (Ch₃) Ch₂Ch₃, Metylacetat, cho₃Cooch₃, og 2-butanol, cho₃,CH (OH) CH₂Ch₃, De er som følger: 28, 57 og 99º C. De tre forbindelsene har molekylvekter på 72 og 74 g/mol.

Lav molekylære pesosestere har en tendens til å være flyktige og har behagelig lukt, og det er grunnen til at innholdet i frukt gir dem familieduftene. På den annen side, når molekylvektene deres er høye, er de fargeløse og luktfrie krystallinske faste stoffer, eller avhengig av strukturen deres, kan de utvise fete egenskaper.

Vannløselighet

Karboksylsyrer og alkoholer er vanligvis oppløselige i vann, med mindre de har en høy hydrofob karakter i sine molekylære strukturer. Det samme gjelder estere. Når R eller R 'er korte kjeder, kan esteren samhandle med vannmolekyler gjennom dipol-dipolo og styrker fra London-styrker.

Kan tjene deg: kjemisk forbindelse

Dette er fordi estere er hydrogenbro -akseptorer. Som? For sine to Rcoor oksygenatomer '. Vannmolekyler kan danne hydrogenbroer med noen av disse oksygenene. Men når R- eller R -kjedene er veldig lange, frastøter de vannet i omgivelsene, noe som gjør det umulig for deres oppløsning.

Et åpenbart eksempel på dette skjer med triglyseridestere. Sidekjedene deres er lange og lager oljer og fett uoppløselige i vannet, med mindre de er i kontakt med et mindre polært løsningsmiddel, mer relatert til disse kjedene.

Hydrolysereaksjon

Esteres kan også reagere med vannmolekyler i det som er kjent som hydrolysereaksjon. Imidlertid krever de et syre- eller grunnleggende miljø for å fremme mekanismen for nevnte reaksjon:

Rcoor ' + H₂ENTEN RCOÅh + R'oH

(Sur halvparten)

Vannmolekylet tilsettes karbonylgruppen, C = O. Syrehydrolyse er oppsummert ved utskifting av hver r 'av den alkoholiske komponenten av en OH fra vann. Legg også merke til hvordan esteren "bryter" i sine to komponenter: karboksylsyre, rcooh og r'oh alkohol.

Rcoor ' + Åh^- => RCOENTEN^- + R'oH

(Grunnleggende medium)

Når hydrolyse utføres i et grunnleggende medium, oppstår en irreversibel reaksjon kjent som Saponifisering. Dette er veldig ansatt og er hjørnesteinen i utdyping av håndverk eller industrielle såper.

RCOO^- Det er karboksylatanionen, stabil, som er assosiert elektrostatisk med den dominerende kationen i midten.

Hvis basen som brukes er NaOH, dannes saltet. Når esteren er et triglyserid, som per definisjon har tre R -sidekjeder, dannes tre fettsyresalter, rcoone og glyserolalkohol.

Reduksjonsreaksjon

Estere er sterkt oksiderte forbindelser. Det betyr at det har flere kovalente bindinger med oksygen. Ved å eliminere C-O-bindinger oppstår det en pause som ender opp med å skille syre- og alkoholholdige komponenter; Og enda mer reduseres syre til en mindre oksidert måte, til en alkohol:

Rcoor '=> rch₂Oh + r'oh

Dette er reduksjonsreaksjonen. Et sterkt reduserende middel er nødvendig, for eksempel litium og aluminiumhydrid, Lialh₄, og av et surt medium som fremmer elektronmigrasjon. Alkoholer er de minste formene, det vil si de som har mindre kovalente bindinger med oksygen (bare en: C-OH).

De to alkoholer, RCH₂Oh + r'oh, kommer fra de to respektive kjedene til den opprinnelige esteren Rcoor '. Dette er en metode for syntese av verdi -tilsatte alkoholer fra estere.

For eksempel, hvis du ønsket å produsere en alkohol av en eksotisk estere, ville dette være en god rute for det formålet.

TORDERIFIKASJONSREATION

Estere kan transformeres til andre hvis de reagerer til sure eller grunnleggende medier med alkoholer:

Rcoor ' + R "Å RCOEller " + R'oH

Esterstruktur

Generell kjemisk struktur av organiske estere. Kilde: Ben Mills via Wikipedia

Det overordnede bildet representerer den generelle strukturen til alle organiske estere. Merk at R, karbonylgruppen C = O, og eller ', danner en flat trekant, produkt av SP -hybridisering² av det sentrale karbonatomet. Imidlertid kan andre atomer ta i bruk andre geometrier, og deres strukturer er avhengige av den iboende naturen til r eller r '.

Kan tjene deg: nitrater: egenskaper, struktur, nomenklatur, trening

Hvis R eller R 'er enkle alqulicas -kjeder, for eksempel av typen (velg₂)_nCh₃, Du vil se Zigzagueada i verdensrommet. Dette er tilfellet med pentilo butanoat₃Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃.

Men i noen av karbonene i disse kjedene ble det funnet en gren eller umettethet (C = C, C≡C), som ville endre den globale strukturen til esteren. Og av denne grunn varierer dets fysiske egenskaper, for eksempel løselighet og dens kokende og fusjonspunkter, med hver forbindelse.

For eksempel har umettet fett dobbeltkoblinger i sine R -kjeder, noe som påvirker intermolekylære interaksjoner negativt. Som et resultat går smeltepunktene deres ned til de er flytende eller oljer, ved romtemperatur.

Hydrogenbro akseptor

Selv om bildet av esterne skiller seg ut mer, er det R- og R -kjedene som er ansvarlige for mangfold i strukturene sine.

Imidlertid er et strukturelt kjennetegn ved esterne fortjent til trekanten: de er hydrogenbro -akseptorer. Som? Av oksygen av karbonyl- og alcoxide -grupper (or ').

Disse har gratis elektronpar, som kan tiltrekke seg delvis positive hydrogenatomer av vannmolekyler.

Derfor er det en spesiell type dipol-dipol-interaksjoner. Vannmolekylene nærmer seg esteren (hvis r o r 'kjeder ikke forhindrer og broene dannes C = O-H₂Eller, eller åh₂-O-r '.

Nomenklatur av estere

For å navngi en ester på riktig måte er det nødvendig. Også enhver mulig gren, substituent eller umettethet.

Når dette er gjort, blir navnet på R 'of the Alcoxide Group -eller' Suffikset er lagt til -ilo, Mens karboksilo -Coor Group Chain R, suffikset -Ato. Først nevnes avsnitt R, etterfulgt av ordet 'av' og deretter navnet på r '-delen'.

For eksempel Cho₃Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃ Den har fem karbonatomer på høyre side, det vil si at de er de som tilsvarer r '. Og på venstre side er det fire karbonatomer (inkludert karbonylgruppen C = O).

Derfor er R 'en pentilgruppe, og R A Butane (for å inkludere karbonyl og med tanke på hovedkjeden). For å gi navn til forbindelsen, er det nok å legge til de tilsvarende suffikser og navngi dem i riktig rekkefølge: ButaneAto av pentilo.

Hvordan navngi følgende forbindelse: CH₃Ch₂Cooc (kap₃)₃? Kjeden -c (cho₃)₃ tilsvarer den rekto-butyl alquilical substituent. Ettersom venstre side har tre karbonatomer, er det en "propan". Hans navn er da: PropanAto av tert-menilo.

Hvordan dannes estere?

Forestring

Det er mange ruter å syntetisere Ester, hvorav noen til og med kan være roman. Imidlertid konvergerer de alle i det faktum at trekanten på bildet av strukturen må dannes, det vil si co-o-lenken. For det må det starte fra en forbindelse som tidligere har karbonylgruppen: som karboksylsyre.

Og hva skal karboksylsyre kobles? Til en alkohol, ellers ville det ikke ha den alkoholiserte komponenten som kjennetegner estere. Karboksylsyrer krever imidlertid varme og surhet for å la reaksjonsmekanismen fortsette. Følgende kjemiske ligning representerer ovennevnte:

Kan tjene deg: aluminiumhydrid (ALH3): struktur, egenskaper, bruk

RCOOH + R'OH RCOOR ' + H₂ENTEN

(Sur halvparten)

Dette er kjent som forestring.

For eksempel kan fettsyrer esterifiserer med metanol, CHO₃Å, for å erstatte syrene sine med metylgrupper, så denne reaksjonen kan også betraktes som metylering. Dette er et viktig trinn når du bestemmer fettsyreprofilen til visse oljer eller fett.

Esteres fra syreklorider

En annen måte å syntetisere estere på er fra acylklorider, rcocl. I dem, i stedet for å erstatte en OH -hydroksylgruppe, erstattes CL -atomet:

Rcocl + r'oh => rcoor ' + hcl

Og i motsetning til sterifisering av en karboksylsyre, frigjøres ikke vann, men saltsyre.

Andre metoder er tilgjengelige i verden av organisk kjemi, for eksempel oksidasjon av Baeyer-Villerer, som bruker peroksysyrer (RCOOOH).

Estres bruker

Esteres brukes til forskjellige ting, for eksempel stearinlys

Blant hovedbruk av estere er:

• I utdypingslys eller stearinlys, for eksempel det overlegne bildet. For dette formål brukes veldig lange sidekjedestere.
• Som medisin konserveringsmidler eller mat. Dette skyldes virkningen av parabenene, som ikke er noe mer enn esterer av para-hydroxibenzoic acid. Selv om de beholder kvaliteten på produktet, er det studier som stiller spørsmål ved dens positive effekt på kroppen.
• De serverer for fremstilling av kunstige dufter som etterligner lukten og smaken av mange frukt eller blomster. Slik at estere er til stede i godbiter, iskrem, parfymer, kosmetikk, såper, sjampo, blant andre kommersielle produkter som fortjener aromaer eller attraktive smaker.
• Estere kan også gi en positiv farmakologisk effekt. Av denne grunn har legemiddelindustrien dedikert seg til å syntetisere estere avledet fra syrer som er til stede i kroppen for å evaluere enhver mulig forbedring i behandlingen av sykdommer. Aspirin er et av de enkleste eksemplene på disse estere.
• Flytende estere, som etylacetat, er tilstrekkelige løsningsmidler for visse typer polymerer, så som nitrocellulose og et bredt spekter av harpikser.

Eksempler på estere

Noen ekstra estere eksempler er følgende:

• Butanato de Pentilo, CH₃Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch₂Ch₂Ch₃, som lukter som albicoque og pærer.
• Vinylacetat, Cho₃Cooch₂= Ch₂, hvorfra polyvinylacetatpolymer oppstår.
• Isopentilo pentanoato, ch₃Ch₂Ch₂Ch₂Cooch₂Ch₂Ch (Ch₃)₂, som etterligner smaken av epler.
• Etylpropanoat, CH₃Ch₂Cooch₂Ch₃.
• Propylmetanoat, hcooch₂Ch₂Ch₃.

Referanser

1. T.W. Graham Solomons, Craight B. Yngel. Organisk kjemi. (Tiende utgave, s. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, f. TIL. Organic Chemistry (2006) Sjette utgave. Mc Graw Hill redaksjon-
3. Kjemi librettexts. Nomenklatur av esers. Gjenopprettet fra: Chem.Librettexts.org
4. Admin. (19. september 2015). Estere: dets kjemiske natur, egenskaper og bruk. Hentet fra: ren-kjemisk.com
5. Organisk kjemi i vårt daglige liv. (9. mars 2014). Hva er bruken av estere? Hentet fra: Gen2ChemistAssignment.Weebly.com
6. Kjemikk.Net (2018). Eksempler på estere. Gjenopprettet fra: Kjemikk.nett
7. Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga. Hovedapplikasjoner av estere. Hentet fra: uaeh.Edu.MX
8. Jim Clark. (Januar 2016). Introduksjonsestere. Hentet fra: Chemguide.co.Storbritannia