Kjemi

Terbutilstruktur, egenskaper, trening, eksempler

Terbutilstruktur, egenskaper, trening, eksempler

Han Termisk eller tertbutil Det er en alquilisk gruppe eller substituent hvis formel er -c (velg3)3 og stammer fra isobutanen. Prefikset Tert- kommer fra Tertiær, Fordi det sentrale karbonatom, som denne gruppen er knyttet til et molekyl, er tertiær (3.); det vil si, danner koblinger med tre andre karbonatomer.

Terbutyl er kanskje den viktigste butylgruppen, over Isobutil,    n-Butyl og secbutyl. Dette faktum tilskrives dens omfangsrike størrelse, noe som øker steriske hindringer som påvirker måten et molekyl deltar i en kjemisk reaksjon.

Termisk gruppe. Kilde: PNGBOT via Wikipedia.

I det overlegne bildet er den termiske gruppen blitt representert, knyttet til en sidekjede R. Denne kjeden kan bestå av et karbon og alifatisk skjelett (selv om det også kan være aromatisk, AR), en organisk funksjonell gruppe eller en heteroátomo.

Terbutil ligner vifteblader eller tre fingre. Når det dekker mye av strukturen til et molekyl, som for tertbutil alkohol, sies det at forbindelsen stammer fra den; Og hvis det er motsatt, er det knapt et brøkdel eller fragment av molekylet, sies det at det ikke er noe mer enn en substituent.

[TOC]

Nomenklatur og trening

Termobutylformasjon fra isobutan. Kilde: Gabriel Bolívar via molvisning.

Først ble det avklart hva som er grunnen til at denne gruppen kalles termisk. Dette er imidlertid det vanlige navnet det er kjent.

Navnet styrt av den gamle systematiske nomenklaturen, og for øyeblikket også av IUPAC-nomenklaturen, er 1,1-dimetyletyl. Til høyre for det øvre bildet har vi de listede karbonatomer, og det kan sees effektivt at to metyl er knyttet til karbon 1.

Kan tjene deg: syreanhydrider: Hvordan applikasjoner og eksempler dannes

Det ble også sagt at terbutilen stammer fra isobutanen, som er den strukturelle isomeren til den mest forgrenede og symmetriske butanen.

Med utgangspunkt i isobutanen (til venstre for bildet), må det tredje sentrale karbon miste sitt eneste hydrogenatom (i rød sirkel), og bryte C-H-bindingen for å oppstå terbutilradikalen, · C (CH (CH3)3. Når denne radikalen klarer å koble et molekyl eller en sidekjede R (eller AR), blir det en substituent eller termisk gruppe.

Dette oppnås, i det minste på papir, forbindelser med generell formel RC (CH3)3 eller RT-Bu.

Struktur og egenskaper

Den termiske gruppen er alquilic. Derfor er den hydrofob og apolar. Men dette er ikke de mest fremragende egenskapene. Det er en gruppe som opptar for mye plass, den er klumpete, og det er ikke overraskende siden den har tre grupper cho3, Flott i seg selv, knyttet til det samme karbon.

Hver Ch3 av -c (cho3)3 Ødelagte, vibrater, bidrar til dets molekylære miljøinteraksjoner av spredende styrker i London. Ikke nok med en, det er tre cho3 De som roterer som om de var bladene til en fan, og var hele den bemerkelsesverdig voluminøse termiske gruppen sammenlignet med andre substituenter.

Som en konsekvens dukker det opp en konstant sterisk hindring; det vil si en romlig vanskeligheter slik at to molekyler effektivt kan være og samhandle. Terbutyl påvirker mekanismene og hvordan en kjemisk reaksjon fortsetter, som vil søke å finne sted på en slik måte at den steriske hindringen er som minst mulig.

For eksempel atomer nær en -c (velg3)3 De vil være mindre utsatt for substitusjonsreaksjoner; Ch3 De vil forhindre at molekylet eller gruppen blir tilnærmet til å bli med i molekylet.

Kan tjene deg: Le Châtelier -prinsippet

I tillegg til de nevnte, har terbutylen en tendens til å forårsake en nedgang i fusjons- og kokepunkter, refleksjon av svakere intermolekylære interaksjoner.

Eksempler på termisk

En serie eksempler på forbindelser vil bli adressert nedenfor der terbutilen er til stede. Dette er ganske enkelt varierende R -identiteter i RC -formelen (velg3)3.

Halogenuros

Bytte ut R med et halogenatom, oppnår vi termogenuros av termalogenuros. Dermed har vi deres respektive fluor, klorid, bromid og jodid:

-FC (kap3)3

-CLC (kap3)3

-BRC (kap3)3

-IC (Ch3)3

Av disse, CLC (CH3)3 og BRC (Cho3)3 De er de mest kjente, å være organiske og forløper løsemiddel.

Termisk alkohol

Termisk alkohol, (CH3) COH eller T-Buoh, er et av de enkleste eksemplene avledet fra terbutyl, som også består av den enkleste tertiære alkoholen av alle. Kokepunktet er 82 ºC, og er isobutylalkoholen 108 ºC. Dette demonstrerer hvordan tilstedeværelsen av denne klumpete gruppen påvirker intermolekylære interaksjoner negativt.

Termisk hypokloritt

Erstatte R med hypokloritt, OCL- eller clo-, Vi har den termiske hypoklorittforbindelsen, (CH3)3Cocl, der den skiller seg ut for sin kovalente bind.

Tebutyl Isocianuro

Strukturformel for terbutylisocyanid. Kilde: Edgar181 / Public Domain

Ved å erstatte r nå med isocyanid, nc o -n≡C, har vi isocianuro terbutilo -forbindelsen, (CH3)3CNC O (CH3)3C-N≡C. I det overlegne bildet kan vi sette pris på dens strukturelle formel. I den skiller termisk terbutylen seg ut som en vifte eller et ben på tre fingre, og kan forveksles med isobutilen (og y -formet formet).

Termisk acetat

Strukturformel for termisk acetat. Kilde: Edgar181 / Public Domain

Vi har også termisk acetat, CHO3Cooc (kap3)3 (Øvre bilde), som vi får erstatter R med acetatgruppen. Terbutyl begynner å miste strukturell prioritering fordi den er knyttet til en oksygenert gruppe.

Kan servere deg: alibour vann

Diterbutileter

Strukturformel av Diterbutileter. Kilde: Wolfmankurd på engelsk Wikipedia. / Offentlig domene

Diterbutileter (overlegen bilde) kan ikke lenger beskrives med RC -formelen (CH3)3, Så terbutylen i dette tilfellet oppfører seg ganske enkelt som en substituent. Formelen til denne forbindelsen er (CH3)3COC (Ch3)3.

Legg merke til at i deres struktur ligner de to termiske gruppene eller substituentene to ben, der O-C-koblingene er bena på disse; Et oksygen med to ben på tre fingre.

Så langt har de utsatte eksemplene vært flytende forbindelser. De to siste vil være solide.

Buprofezina

Strukturell formel av buprofezin. Kilde: Meodipt / Public Domain

I det overordnede bildet har vi strukturen til buprofezinet, et insektmiddel, der vi i ekstrem høyre kan sette pris på "benet" på terbutyl. Nederst har vi også isopropylgruppen.

Avobenzone

Strukturformel av Avobenzone. Kilde: Fvasconcellos (snakk • bidrag) / offentlig domene

Endelig har vi Avobenzone, ingrediens i solkremer på grunn av deres høye kapasitet til å absorbere UV -stråling. Terbutilo, igjen, ligger til høyre for strukturen på grunn av dens likhet med et ben.

Terbutyl er en gruppe for hyppig i mange organiske og farmasøytiske forbindelser. Hans tilstedeværelse endrer måten molekylet samhandler med omgivelsene, siden det er betydelig klumpete; Og frastøt derfor på sin vei alt som ikke er alifatisk eller apolar, ettersom de polare regionene i biomolekylene blir.

Referanser

  1. Morrison, r. T. og Boyd, r, n. (1987). Organisk kjemi. 5. utgave. Redaksjonell Addison-Wesley Inter-American.
  2. Carey f. (2008). Organisk kjemi. (Sjette utgave). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons t.W., Craig f. Yngel. (2011). Organisk kjemi. (10. utgave.). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2020). Butylgruppe. Hentet fra: i.Wikipedia.org
  5. Steven a. Hardinger. (2017). Illustrert ordliste over organisk kjemi: tert-butyl. Gjenopprettet fra: Chem.UCLA.Edu
  6. James Ashenhurst. (2020). T-Butyl. Gjenopprettet fra: MasterorganicChemistry.com