Cycloalquenos kjemisk struktur, egenskaper, nomenklatur

De Sykling De tilhører gruppen av binære organiske forbindelser; det vil si at de bare består av karbon og hydrogen. Den "sinte" avslutningen indikerer at de presenterer en dobbeltbinding i strukturen, kalt umettethet eller hydrogenmangel (indikerer at hydrogener mangler i formelen).

De er en del av de umettede lineære kjede -organiske forbindelsene som kalles alkener eller olefiner, fordi de har et fet (fet) utseende, men forskjellen er at syklusene har lukkede kjeder, dannende sykluser eller ringer eller ringer.

Cycropropeno, en type sykloalquen

Som i alkenene tilsvarer dobbeltbindingen en σ (høy energi Sigma) og en π (mindre energi Pi) binding (mindre energi). Det er denne siste lenken som gjør at reaktivitet oppstår, for at det er enkelt å bryte og danne frie radikaler.

De har en generell formel som vises C_nH_{2n-2 .} I denne formelen n indikerer mengden karbonatomer som strukturen har. Den minste syklusen er syklopropen, betyr at den bare har 3 karbonatomer og en enkelt dobbeltbinding.

Hvis du vil få en struktur med et antall karbonatomer = 3 påføring av formel C_nH_N-2 Bare erstatt n innen 3, og oppnå følgende molekylære formel:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Deretter er det en syklus med 3 karbonatomer og 4 hydrogener, lik hvordan den vises i figuren.

Disse kjemiske forbindelsene er veldig nyttige på industrielt nivå på grunn av deres letthet for å danne nye stoffer som polymerer (på grunn av tilstedeværelsen av dobbeltbinding), eller for å oppnå sykloalcanos med samme antall karbonatomer, som er forløpere for dannelse av dannelse av dannelse av dannelse andre forbindelser.

[TOC]

Kjemisk struktur av sykluser

Cycloalques kan presentere i sin struktur en eller flere dobbeltbindinger som må skilles med en enkel kobling; Dette er kjent som konjugert struktur. Ellers skapes frastøtende krefter mellom dem som forårsaker molekylets brudd på molekylet.

Det kan tjene deg: Transterifisering: Mekanisme, i fettsyrer, i mikroalger, bruksområder

Hvis en sykloalque i den kjemiske strukturen har to dobbeltbindinger, sies det at det er en "dien". Hvis du har tre dobbeltobligasjoner, er det en "Trieno". Og hvis det er fire doble lenker, er det snakk om en "tetran", og så videre. 

De mest stabile strukturene har ikke mange dobbeltbindinger i syklusen, fordi molekylstrukturen er forvrengt på grunn av den store mengden energi forårsaket av de bevegelige elektronene som finnes i den.

En av de viktigste trienoene er cykloheksatrien, en forbindelse som har seks karbonatomer og tre dobbeltbindinger. Denne forbindelsen tilhører en gruppe elementer som kalles sand eller aromatisk. Slik er tilfellet med naftalen, Fenantreno og Antraceno, blant andre.

Nomenklatur

For å utnevne syklusene, må normer tas i betraktning i henhold til International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC):

Cycloalquene med en enkelt dobbeltbinding og uten alquiliske eller radikale substituenter

- Antall karbonatomer som syklusen telles.

- Ordet "syklus" er skrevet, etterfulgt av roten som tilsvarer antallet karbonatomer (Met, ET, Prop, men, pent, blant andre), og får avslutningen "sinne" fordi det tilsvarer en alkene.

Cycloalques med to eller flere dobbeltbindinger og uten alquiliske eller radikale substituenter

Karbonkjeden er oppført på en slik måte at dobbeltbindingene ligger mellom to påfølgende tall med minst mulig verdi.

Tallene er skrevet atskilt av komma. Når nummereringen er ferdig, er et skript skrevet for å skille tallene fra bokstavene.

Ordet "syklus blir deretter skrevet"", etterfulgt av roten som tilsvarer antall karbonatomatomer som strukturen har. Brevet “A” er skrevet, og deretter skrives antall dobbeltobligasjoner, ved hjelp av prefikser Di (to), tri (tre), tetra (fire), penta (fem) og så videre. Det ender med suffikset "sint".

Det kan tjene deg: piperidin: struktur, syntese, derivater, reaksjoner

I det følgende eksempel vises to oppregninger: en låst i en rød sirkel og en annen låst i en blå sirkel. 

Den røde sirkelnummereringen viser riktig form i henhold til IUPAC -standardene, mens den som er låst i en blå sirkel ikke er riktig fordi dobbeltbindingen ikke er forstått mellom påfølgende antall lavere verdi.

Syklus

Med en alquilisk substituent

Syklusen er oppført som allerede nevnt. Den radikale propilen er skrevet med nummereringen som tilsvarer og atskilt med et skript med navnet på hovedkjeden:

Med to alquiliske substituenter

Nummereringen begynner med karbonet som en av radikaler har. Dette gir den minste mulige verdien, både radikal og dobbeltbinding. Radikaler er navngitt i alfabetisk rekkefølge.

Cycloalque -egenskaper

Fysiske egenskaper

De fysiske egenskapene til sykloalen som er avhengig av molekylvekten, mengden dobbeltbindinger som den har og radikaler som er forent for dem.

Den fysiske tilstanden til de to første syklusene (C₃  og c₄) De er gasser, til C₁₀ De er flytende og fra da av er de solide.

Kokepunktet til cycloalquenos er større sammenlignet med sykloalcanos av samme antall karbonatomer. Dette skyldes den elektroniske tettheten forårsaket av π (pi) bindinger til dobbeltbindingen, mens smeltepunktet synker.

Tettheten øker etter hvert som molvekten til den sykliske forbindelsen øker, og kan øke mer etter hvert som dobbeltbindinger øker.

For sykling er tettheten 0,744 g/ml, mens for syklopentadien er tettheten 0,789 g/ml.

Kan tjene deg: heterogene blandinger

I begge forbindelser er det samme antall karbonatomer; Imidlertid har Cyclopentadieno en lavere molvekt på grunn av fravær av hydrogener, men har to dobbeltbindinger. Dette gjør tettheten litt større.

Cycloalques er ikke veldig løselig i vann, spesielt fordi polariteten deres er veldig lav sammenlignet med vannet.

De er oppløselige i organiske forbindelser og oppfyller dermed prinsippet som indikerer at "lignende oppløsning". Dette betyr generelt at stoffer som har lignende intermolekylær struktur og krefter er gjensidig mer blandbare enn de som ikke er.

Kjemiske egenskaper

Som lineære kjedealkener har sykloalques tilsetningsreaksjoner på dobbeltbindingen for å ha større energi og mindre lengde enn en enkel eller Sigma (σ) binding (σ).

Hovedreaksjonene fra sykloalen som er av tilsetning, men også viser oksidasjon, reduksjon og halogeneringsreaksjoner.

Tabellen nedenfor illustrerer de viktigste reaksjonene fra syklorene:

Hvis en av karbonatomer som har dobbeltbinding erstattes av et radikalt, binder hydrogen fra reagens til karbon som har det største antallet hydrogenatomer. Dette kalles Markovnicovs regel.

Syklingeksempler

Cyclohexen

• Cyclohexen: C6H10.
• Cyclobuteno: C4H6.
• Sykling: C5H8.
• 1,5-cyclooctadieno: C8H12.
• 1.3-Ciclobutadieno: C4H4.
• 1.3-Cyclopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-cyclooctateraeno: C8H8.
• Cycropropeno.
• Cyclohepteno.

Referanser

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffs regel: Hva sa han og når sa han det?.J.Chem.Utdanning. 65, s.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, d. Organic Chemistry: A Short Course, (Ninth Edition), Mexico, McGraw-Hill.
3. Garcia, a., Aubad, a., Zapata, r.,(1985), mot kjemi 2, Bogotá: Temis
4. Pine, s.,Hammond, g.,Hendrickson, J., Cram, d.,(1980), Organic Chemistry (4. utgave), Mexico: McGraw-Hill.
5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), organisk kjemi, (5. utgave), Spania, Addison Wesley Iberoamericana